1992年开始，与黄连煜以新宝岛康乐队二人团体，创作与演唱台语及客家语创作曲。新宝岛康乐队於第四张专辑时加入新成员，来自屏东的阿VON（本名陈世隆，排湾族原住民）。

　　陈升曾为多位歌手（刘若英、金城武、任贤齐等）创作歌曲及担任制作人，并且撰写杂志专栏，出版个人散文小说、音乐书，自行操刀担任导演MTV等等，也常代言环保生态公益活动，个人创作不辍至今。

　　从2009年起至今，陈升与张宇、黄品源组建三小男人组合，一起在世界各地举行多场演唱会，获得一致好评。

　　反对服贸言论

　　他接受台湾媒体采访，表达自己对台湾政治与两岸关系的看法。

　　当被问到“你觉得台北人需要什么？”陈升回答：“能否让我们日子过得不紧张。”

　　陈升表示：“我真的觉得，我们不要赚这么多的钱。”他说，台湾过去最有钱的时代，可能是不正常的时代，现也许是正常的，台湾已经比世界上一半的人过得好，“陆客真的不要再来了，我们真的要牺牲我们的生活品质吗？有人说不签服贸会被边缘化。我想问的是，难道我们还不够边缘化吗？服贸让我们把自己的角色看清楚，我虽然没站出来特别发声，但如果你问我，我会告诉你，我反服贸。”

　　“我有很多大陆朋友，我也很喜欢他们，但我常跟他们讲，等你们上厕所会关门的时候，我再跟你谈统一。”陈升说。

　　当多数台湾政治人物都将拼经济做为最主要的政见时，陈升说：“我最不喜欢的三个字就是拼经济，应该是要拼活着，用现有的姿态去制造台湾人最爱过的生活，这个办法，不是只有拼经济而已。”