| 1989年，《赌神》是周润发创造的另一个银幕角色。赌神高进一角，与《阿郎的故事》中的阿郎一起，成为周润发提名1990年香港金像奖影帝的两部作品角色，金像奖上拿到了第三次金像影帝。 1989年，周润发同吴宇森一起，拍摄了他们二人最受西方认可的经典电影《喋血双雄》。此片不仅是吴氏暴力美学的巅峰之作，更使周润发的银幕枪手形象远播欧美。 1994《赌神2》的出世，为90年代港台赌片热潮划下了一个圆满的句号。其中与吴宇森合作的《辣手神探》被美国《娱乐周刊》评为“最有影响力的动作电影第9名”和“最佳cult电影第18名”。片中周润发的角色也被评为“最伟大的电影角色第33名”。 1995年年底，在洛衫矶与好莱坞众多名导、明星的见面会上，周润发在致词中说：“作为一个电影演员，最大的乐趣当然是在更大的范围内和其他的电影人共同工作。我来美国，首先想多学习，并愿意继续拍片。”此次赴美之前，周润发将以往获得的16樽奖座全部捐献给了香港电影资料馆。此举表现出他一切从零开始的决心;明白过去的成就不能代表未来的成功，因此他花了3年的时间学习英文，并且努力了解和接受好莱坞的拍片方式。 1998年，周润发好莱坞处女作《替身杀手》上映。该片延续了他的银幕枪手形象，并运用了很多香港电影的标志性技巧，如慢镜头等;但该部电影的口碑与票房都不如预期。德国版《CINEMA》杂志在介绍此片时说：“导演安东尼·福奎阿并没有把这种情感发挥到最好，反而是使用了太多肆无忌惮和媚俗的动作戏，这种空洞的动作场面很难让周润发的首次美国公演留下深刻的印象”。同年，芝加哥市长将1月12日命名为“周润发纪念日”以表扬他对电影业的贡献获“卡地亚卓越成就奖”。 1999年，马来西亚传媒界评选二十世纪华语电视剧集100强，周润发作品入选9部，其中《上海滩》荣登榜首;同年，香港无线(TVB)千禧年台庆评选5部最难忘的电视节目《上海滩》第二(排第一是综艺节目《欢乐今宵》)，同时，许文强、冯程程分别当选我最难忘的男主角、我最难忘的女主角。 1999年上映的《再战边缘》，好莱坞名导奥利佛·斯通坐镇，担当监制，但票房不见起色，周润发饰演的亦正亦邪的华人警官及电影中对于华人生活社区的描写，在当地华人中引起了争议。同年接下了二十世纪福克斯公司的A级文艺史诗巨制《安娜与国王》，欲与两届奥斯卡影后、好莱坞才女朱迪福斯特上演一场在文化差异、王权和特殊身份背景下的世纪恋情。周润发饰演的角色是泰国国王蒙空。 2000年，凭借影片《卧虎藏龙》，在奥斯卡上获得十项提名，并获得四项大奖。周润发本人，也因大侠李慕白一角，再次获邀担任奥斯卡颁奖嘉宾，拿到了第二樽亚美影视奖影帝奖座和法国杜维尔电影节的特别成就奖，成为《人物》杂志全球最性感明星，同时登上《时代周刊》和《娱乐周刊》的封面人物。
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