成年后的房祖名，基于种种原因，得到成龙及其富商好友杨受成努力帮助加入娱乐圈。他首先于电影《千机变II之花都大战》当中担任男主角，并主唱该电影的主题曲《最动听》。早期的房祖名被外界视为靠父亲庇荫而成功的艺人，加上电影中的他面目呆滞，不被外界看好。

成龙曾公开表示赞成房祖名涉足电影圈，他在2005年一次接受无线电视访问时，忠告房祖名不要只把精力放在音乐方面，也应该多点时间用来做演员，表示房祖名不是像张学友那种地位的歌手，在自己的发展期不应该只“玩”音乐，而是应该把音乐和电影在自己演艺事业上齐头并进为妙。

房祖名也积极参与社会工作。2004年南亚海啸后，他代表了香港演艺界前往灾区作探访，在香港大球场为灾民筹款演唱会也低调地捐了50万港元。

房祖名于2007年拍摄电影《男儿本色》，该片在票房上获得成功，而他的演技也首次得到了媒体的认可，演绎风格亦被评价类似著名实力派演员张学友早期的电影表演，被许多人认为是一个有可塑性以及潜力的电影演员。

房祖名在洛杉矶跟随Debby Allen和其他老师学习了5年的戏剧和舞蹈(Hip-Hop,Tapdance and Jazz)；

2001─2003年在中国跟随李宗盛(师父)学习唱歌和录音；