张卫健年少时就读于圣芳济书院。从念小学开始，张卫健就很爱演戏，喜欢研究人，上中学时坐在街上看人或是坐很挤的公共汽车，因为那样可以听到别人讲话。学校每次办舞台剧，他总是导演、编剧、演员、道具（人扮）。在一次偶然间得到张国荣的电话号码，之后得到其帮助。

1982年，他参加第一届新秀歌唱大赛，进入前三十名，第二年他没参加决赛就退出了。1984年，中学毕业后他参加了TVB新秀歌唱大赛；凭借一曲《恋爱交叉》获得金奖和最突出台风奖，开始他的演艺生涯。